Mesto je obkolesené pohoriami Vysokých Tatier a Slovenského raja. Neďaleko nájdeme Pieniny s riekou Dunajec.

Prvá písomná zmienka o meste je z roku 1251. V tomto čase tu boli tri osady. Najstaršia z nich bola osada rybárov. Osady postupne splynuli a dostali mestské výsady. Mesto sa dostalo do rúk I. Zápoľského, ktorý tu postavil hrad.

Názov dostalo mesto podľa syra (nemecky kässe), ktorý tu bol najpredávanejším produktom. Významné boli aj výrobne ihiel a súkna. Prvým priemyselným podnikom bola mechanická práčovňa a pradiareň ľanu. Neskôr tu pribudli bieliareň, súkenka, škrobáreň, píla, továreň na detskú krupicu, elektráreň. Textilníctvo podnietilo aj vznik odbornej tkáčskej školy.

Význam mesta je hlavne kultúrny. Na tunajšom lýceu študovali: P.O.Hviezdoslav, Jonáš Záborský, Samo Chalúpka, Pavol Dobšinský,  Janko Kráľ, Pavol Jozef Šafárik, Martin Rázus a mnoho ďalších. S literárnymi tradíciami je spojená aj literárna súťaž v umeleckom prednese a literárnej tvorbe, Literárny Kežmarok.

Ku Kežmarku nezabudnuteľne patria aj Tatry a ich vedecké skúmanie. Prvú známu vychádzku do Tatier - doliny Kežmarskej vody, odtiaľ podnikla v roku 1565 tunajšia hradná pani (Beate Laski Koscielnicka). Prvý opis túry na Kežmarský štít pochádza od kežmarského rodáka Dávida Frohlicha.  Plastickú mapu Tatier z tamojších nerastov zostavila rodina prírodovedcov - Buchholzovovcov. Najvýznamnejším informátorom a vodcom cestovateľov bol Tomáš Mauksh. Podieľal sa aj na založení Starého Smokovca a opísal Tatry v svojej rozsiahlej knihe.

Zdroj: René Matlovič a kol., Trasy za poznaním Slovenska

V Kežmarku sa každoročne konajú aj dni Európskeho ľudového remesla. Okrem kultúrnych akcií a vystúpení, môžete na celom námestí vidieť ľudových umelcov so svojimi remeslami.